Music of the sun:
Rihanna debütáló albuma, a Music of the Sun 2005. augusztus 30-án jelent meg. Az első kislemez a Pon de Replay volt, amelyet 2005. október 11-én adtak ki. A dal elérte 2. a helyet a Billboard Hot 100 slágerlistán, valamint az 1. helyet a UK Singles Charton. A dalt Rihanna írta.

A girl like me:
2006-ban megjelent Rihanna második albuma, az A Girl Like Me. Az album az 5. helyen nyitott az amerikai és a 4. helyen a brit albumslágerlistán. Az első kislemez az SOS volt, amit Rihanna tizennyolcadik születésnapján vettek fel. A dal az énekesnő első olyan száma volt, amelyik elérte a Billboard Hot 100 listán az 1. helyet; a dal a Hot Digital Songs listán is az 1. helyen debütált. Szintén listavezető lett Ausztráliában, az Egyesült Királyságban pedig a 2.

Good girl gone bed:
Rihanna 2007 elején a Stargate stúdióban kezdte el harmadik albumának felvételeit többek között Timbaland és Ne-Yo közreműködésével. A Good Girl Gone Bad 2007. június 5-én jelent meg. Az első kislemezt, az Umbrellát, melyen Jay-Z rappel, 2007. március 29-én adták ki, és több országban elérte az 1. helyet, beleértve az USA-t. Az Umbrella volt az első kislemez, amelyik az Egyesült Királyságban tíz egymást követő héten keresztül első helyezett volt, és ez volt a legtovább tartó első helyezett dal a Wet Wet Wet 1994-ben megjelent Love Is All Around című száma óta (a legtovább első helyezett női előadó Whitney Houston volt az 1992-ben megjelent I Will Always Love You-val). Az Umbrellát Christopher 'Tricky' Stewart és Terius „The-Dream” Nash írta. A dal a második volt a Billboard Hot 100 év végi listáján Beyoncé Irreplaceable-je mögött. Ez volt a 2007-es év legsikeresebb dala (8 160 000 pontot kapott a nemzetközi egyesített slágerlistán).

Rated R:
Rihanna a 2009. február 8-ai botrány után több hónapot kihagyva 2009 augusztusának elején tért vissza Jay-Z és Kanye West Run This Town című számában. A dal 2. lett a Billboard Hot 100-on, ezenkivül több ország slágerlistáján bekerült a top10-be. Megjelent az olasz Vogue címlapján, a szeptemberi kiadásban. A fotók hatással voltak Rihanna hajára, amit a fotózáshoz mohikán stílusúra vágatott. A képek sítlusa meglehetősen extrém és sötét. Az egyik képen Rihanna félmeztelen. 2009 szeptemberében Jay-Z-bel és Kanye West-tel előadták a Run This Town-t a Madison Square Garden-en megrendezett "Answer the Call" koncerten. Ez volt Rihanna első hivatalos fellépése a Chris Brown ügy óta. 2009. szeptember 14-én a volt a Run This Town televíziós premierje a The Jay Leno Show-ban.