2007 óta cikkeztek arról az újságok, hogy Rihanna a nála egy évvel fiatalabb Chris Brown barátnője. Bár kapcsolatukat sosem vállalták fel a nyilvánosság előtt minden rendezvényre együtt mentek és több közös koncertjük is volt. A 2009-es Grammy díj átadóra mindketten hivatalosak voltak mint fellépők és mint jelöltek is, de nemsokkal a műsor kezdete előtt lemondták szereplésüket. Kiderült, hogy Chris Brownt őrizetbe vették mivel azzal gyanúsították, hogy megvert egy nőt. Az emberek feltételezései beigazolódtak mivel kiderült, hogy Rihannát verte meg. Az incidens után a zenei televíziók nem játszották klipjeit és sok cég szerződést bontott Chrissel. Több kép is felkerült az internetre amin az összevert Rihanna látható. 2009. június 22-én Chris Brown beismerte bűnösségét a bíróság előtt. 5 év felfüggesztett börtönbüntetést kapott és ezenkívül 50 yardnál közelebb nem közelítheti meg Rihannát, amely közös fellépéseken 10 yardra csökken. 2010. Nemrégiben az énekesnő megtalálta azt az embert, akit nagyon szeret és viszonozza az érzéseit. Először tavaly decemberben lehetett együtt látni őt és a baseballsztár Matt Kemp-et Los Angelesben. Júniusban így nyilatkozott kapcsolatukról: "Olyan boldog vagyok. Biztonságban érzem magam, így sokkal könnyebb minden. Nagyon kaotikus életem van, de a nap végén vár Matt, és ő maga a béke."